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Le Tournoi de Winston Salem 2021 est la 10ème édition de cette épreuve. La compétition a eu lieu du 20 au 28 août 2021 . Le tournoi se joue sur une surface synthétique en dur. Le vainqueur de l'édition 2021 est Ilya Ivashka.
Etats Unis - 20 Août 2021 - 28 Août 2021 - Dur
| 28 Aoû - 23h10 |  Ilya Ivashka | bat |  Mikael Ymer | 6-0 6-2 | 
| 28 Aoû - 01h10 |  Ilya Ivashka | bat |  Emil Ruusuvuori | 6-2 6-1 | 
| 28 Aoû - 02h50 |  Mikael Ymer | bat |  Carlos Alcaraz Garfia | 7-5 6-3 | 
| 26 Aoû - 16h00 |  Ilya Ivashka | bat |  Pablo Carreño Busta | 7-6 6-3 | 
 Emil Ruusuvuori | bat |  Richard Gasquet | 7-6 6-1 | |
| 27 Aoû - 03h45 |  Carlos Alcaraz Garfia | bat |  Marcos Giron | 7-6 6-2 | 
| 27 Aoû - 01h10 |  Mikael Ymer | bat |  Frances Tiafoe | 6-7 6-2 6-3 | 
| 25 Aoû - 21h05 |  Pablo Carreño Busta | bat |  Dominik Koepfer | 6-2 6-3 | 
| 25 Aoû - 21h05 |  Ilya Ivashka | bat |  Jan-Lennard Struff | 6-2 6-1 | 
| 25 Aoû - 22h30 |  Richard Gasquet | bat |  Daniel Evans | 6-4 7-6 | 
| 25 Aoû - 21h05 |  Emil Ruusuvuori | bat |  Benoît Paire | 6-4 4-6 6-1 | 
 Marcos Giron | bat |  Pierre-Hugues Herbert | 4-6 6-3 6-3 | |
| 26 Aoû - 03h20 |  Carlos Alcaraz Garfia | bat |  Marton Fucsovics | 6-3 0-6 6-2 | 
| 25 Aoû - 23h45 |  Mikael Ymer | bat |  Max Purcell | 7-5 6-2 | 
 Frances Tiafoe | bat |  Thiago Monteiro | 7-5 7-6 | 
| 24 Aoû - 21h00 |  Pablo Carreño Busta | bat |  Soon-Woo Kwon | 6-3 3-6 6-4 | 
 Dominik Koepfer | bat |  Marco Cecchinato | 5-7 6-4 6-4 | |
| 24 Aoû - 21h35 |  Jan-Lennard Struff | bat |  Gianluca Mager | 6-2 6-2 | 
| 24 Aoû - 22h30 |  Ilya Ivashka | bat |  Marin Cilic | 4-6 7-5 6-4 | 
| 24 Aoû - 23h20 |  Daniel Evans | bat |  Lucas Pouille | 3-6 6-4 6-1 | 
| 24 Aoû - 03h50 |  Richard Gasquet | bat |  Egor Gerasimov | 7-6 7-6 | 
| 24 Aoû - 21h00 |  Benoît Paire | bat |  Gilles Simon | 6-3 6-3 | 
| 24 Aoû - 22h30 |  Emil Ruusuvuori | bat |  Alexander Bublik | 6-2 7-6 | 
| 24 Aoû - 21h00 |  Pierre-Hugues Herbert | bat |  Federico Coria | 6-4 6-2 | 
| 25 Aoû - 01h55 |  Marcos Giron | bat |  Federico Delbonis | 6-3 6-4 | 
| 25 Aoû - 03h35 |  Carlos Alcaraz Garfia | bat |  Alexei Popyrin | 6-7 6-1 7-6 | 
| 24 Aoû - 23h30 |  Marton Fucsovics | bat |  Yosuke Watanuki | 7-5 6-1 | 
| 25 Aoû - 01h20 |  Max Purcell | bat |  Jordan Thompson | 7-5 6-4 | 
| 25 Aoû - 00h35 |  Mikael Ymer | bat |  Albert Ramos Viñolas | 6-3 6-1 | 
| 25 Aoû - 02h15 |  Frances Tiafoe | bat |  Andy Murray | 7-6 6-3 | 
| 25 Aoû - 04h25 |  Thiago Monteiro | bat |  Eduardo Nava | 7-5 6-1 | 
Les vainqueurs de ce tour sont qualifiés
| 22 Aoû - 20h10 |  Tung-lin Wu | bat |  Pierre-Hugues Herbert | 6-4 6-3 | 
| 22 Aoû - 20h15 |  Alexei Popyrin | bat |  Yosuke Watanuki | 6-2 4-6 6-1 | 
| 22 Aoû - 20h15 |  Denis Kudla | bat |  Max Purcell | 6-4 5-7 6-2 | 
| 22 Aoû - 23h00 |  Lucas Pouille | bat |  Noah Rubin | 4-6 7-6 6-2 | 
| 21 Aoû - 18h20 |  Denis Kudla | bat |  Sekou Bangoura | 6-2 6-3 | 
| 21 Aoû - 19h15 |  Max Purcell | bat |  John-Patrick Smith | 3-6 6-1 6-4 | 
| 21 Aoû - 19h15 |  Alexei Popyrin | bat |  Sasi Kumar Mukund | 6-1 7-6 | 
| 21 Aoû - 19h50 |  Pierre-Hugues Herbert | bat |  Eduardo Nava | 6-7 6-3 6-0 | 
| 21 Aoû - 20h45 |  Tung-lin Wu | bat |  Donald Young | 6-0 6-0 | 
| 21 Aoû - 20h45 |  Yosuke Watanuki | bat |  Yunseong Chung | 6-3 7-6 | 
| 21 Aoû - 21h20 |  Noah Rubin | bat |  JC Aragone | 7-6 1-6 6-4 | 
| 21 Aoû - 22h50 |  Lucas Pouille | bat |  Darian King | 6-7 6-4 6-4 |